Ele nasceu na zona leste de Cincinnati, um bairro violento e inseguro, Ambrose podia ter se tornado um traficante, ladrão ou até mesmo uma vítima. Em vez disso, ele descobriu uma rota de fuga, o WRESTLING.
Saiu da violência real para violência em script. Ambrose parecia ter colocado todo seu odio e agressão que ele tinha aprendido para ajudar a esculpir sua carreira, obtendo sucesso em cada nível que lhe era oferecido.
Ele queria ser lutador, decidiu isso a partir de fitas de Bret Hart, e o estilo hardcore do ECW. Sobre isso Ambrose pronunciou: "Houve violência e raiva eu estava realmente conectado como um jovem fã.". Ambrose havia se apaixonado por aquilo, vivendo em um ambiente caótico, ele também via isso na ECW, e na maioria das vezes os mocinhos venciam.
Aos 16 anos começou a ser treinado por Cody Falcão, e logo mostrou lampejos de grandeza na empresa HWA, conquistando seus primeiros títulos em 2005, aos 20 anos, sendo campeão sozinho e de dupla, a Necessary Roughness, formada por Jon Moxley e Jimmy Turner. A partir desse momento, Ambrose passou amar o estilo hardcore. Ele disse a Alan Wojcik na OnlineWorldofWrestling.com:"Eu só quero entrar e destroçar tudo" e "Eu te amo adrenalina. Gosto de violência sem sentido". Ele se sentia confortável em lutas brutais como Dog Collar Match.
Este conforto em meio a esse tipo de caos, chamou a atenção da CZW, sendo imediata sua transição para a empresa. CZW não é apenas sobre o sangue e as armas, mas a promoção é famosa por esse lado do negócio. Jon Moxley sofreu em luta no meio de cacos de vidro e tachinhas em Four Corners of Fun Dog Collar Match com Thumbtack Jack, e também no CZW Tournament of Death.
Ele trabalhou para se tornar um lutador completo. Trabalhando com homens como Nigel McGuiness e BJ Whitmer desde o início, que o ajudaram a fazer isso, assim como matches contra Daniel Bryan.
Mais do que a sua vontade de tirar manchas brutais, segurando o CZW World Heavyweight Championship por mais de 350 dias, e colocando em jogo em partidas emocionantes, Ambrose começou a fazer um nome para si mesmo por causa de sua capacidade de atrair um público com apenas suas palavras, Ambrose era tão agressivo com o microfone quanto no ringue.
Suas promos se tornavam interessante e atraia o público para suas lutas, como contra Mike Quackenbush em que disse: "Eu quero saber o que o sangue de Mike Quackenbush cheira".
A partir desse sucesso, Ambrose começou a trabalhar em outras empresas como a Dragon Gate USA (DGUSA) e empresas em Porto Rico como a Insanity Pro-Wrestling (IPW) e a Full Impact Pro. Ele ganhou títulos na maioria desses lugares, mas o mais importante ele deixou o público surpreso. Muitos fãs devem ter tido a sensação de que esse homem não iria ficar nas indies para sempre. Ficou claro em suas lutas contra Tommy Dreamer e Jimmy Jacobs em 2010 que eram definidas como "impressionante em vários níveis"
A feud Moxley vs Jacobs, era sinistra, psicopata, algo que foi assustador e encantador aos fãs, a partir daí veio a oferta, e Jon Moxley era contratado pela WWE. O momento foi de emoção em sua luta de despedida contra Austin Aries, e depois, enfim, entrando na FCW.
Seu tempo na Florida Championship Wrestling (agora NXT) foi destacado por sua rivalidade com William Regal. Ambrose conheceu seus futuros companheiros, Seth Rollins e Roman Reigns na FCW. Ambrose e Rollins muitas vezes eram adversários, ambos mostrando uma grande promessa em suas batalhas para o FCW 15 Championship.
Esse desejo de subir pareceu impulsionar Ambrose ao longo de sua carreira. Ele passou de HWA a CZW a FCW para a WWE em rápida sucessão. Ao chegar às ligas principais, Ambrose se juntou a Reigns e Rollins na disseminação do caos e fazer um impacto imediato.
Apenas seis meses depois de chegar a WWE, ele levou a cabeça de Kofi Kingston para o tapete no Extreme Rules 2013 para ganhar o United States Championship.
Espero que Ambrose possa continuar a escalada, para continuar a reforçar seu currículo com campeonatos. Ele é um homem trabalhado pelo caos, que encontrou uma maneira de tirar a dor da vida real e transformá-lo em um grande teatro.
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